Citral
Terpenoïde
CITRAL
 
verse sereh
SEREH | CYMBOPOGON CITRATUS ©2019 FOTO: F Floro

CITRAL

Citral is de benaming van de beide isomeren van 3,7-dimethyl-2,6-octadienal. De E-isomeer wordt naast elkaar citral A of geranial genoemd. Ze wordt gekenmerkt door een sterke citroengeur, ook wel de geur van citroenschil genoemd.

De Z-isomeer, die citral B of neral wordt genoemd, heeft een minder sterk citroenaroma, en is zoeter. Citral komt in geringe mate voor in citrusvruchten, zoals citroen, limoen en sinaasappel, in siltimur en in gember. Sereh daarentegen bevat tot wel 85% citral.

De chemische formule is C10H16O. Citral is lichter dan water in is niet oplosbaar in water.

Voor de plant is citral een middel om zich tegen schimmels te verdedigen. Maar citral is meer dan dat. Bijenwerksters beschikken over een klier, Nasonovklier of klier van Nasonov genoemd, die een feromoon uit scheidt dat gedesoriënteerde bijen zou helpen bij het terugvinden van de kolonie. Dit feromoon bevat citral.

Citral was ook de grondstof voor de eerste synthese van vitamine A. Die staat op naam van Arens en Van Dorp, twee Nederlandse chemici in dienst van Organon. Zij werkten er gedurende de Tweede wereldoorlog aan, aanvankelijk bij Organon, de producent van Davitamon 5 (vitamine A en C), vanaf 1943 bij het Duitse farmaceutische bedrijf Schering, dat Organon had ingelijfd.

Zij publiceerden in 1945 in Nature over hun geslaagde synthese van vitamine A zuur, een doorbraak. In 1947 slagen ze er inderdaad in vanuit Vitamine A zuur een preparaat te maken dat 35% vitamine A bevat. Niet lang daarna komen onderzoekers van Hoffmann-La Roche tot een synthese die tot een zuiver vitamine A leidt. Organon beschikt over onvoldoende financiële middelen om de uitvinding van Arens en Van Dorp te verbeteren en in productie te nemen. Daardoor misschien wel is niet Organon maar Hoffman La Roche de grootste producent van Vitamine A geworden.

Citral komt onder meer voor in citroenen en sinaasappels, maar ook in bijvoorbeeld citroenbasicum.

BRONVERMELDING UPDATE MAART 2019

Citral | Wikipedia (EN) Citral | Pubchem Citral | Chemistry world Vitamine in oorlogstijd | A. van der Gen in Chemie achter de dijken, Koninklijk Nederlandse academie van wetenschappen