Carotenoïden zijn secundaire plantenstoffen. Ze zijn niet essentieel voor de plant en komen er gemiddeld in bescheiden concentratie in voor.

arotenoïden worden onderverdeeld in twee groepen: de carotenen, zoals β-caroteen en lycopeen, en xanthofylen, zoals astaxanthine, luteïne en canthaxanthine. Het belangrijkste structurele verschil tussen de twee groepen is dat xanthofylen hydroxylgroepen aan het uiteinde van de moleculen hebben en carotenen niet.

Men heeft tot nu toe zo'n 700 natuurlijke carotenoïden geïdentificeerd. Daarvan komt 10% voor in het menselijk dieet, waarvan β-caroteen en lycopeen de meest voorkomende zijn. Het β-caroteen behoort tot pro-vitamine-carotenoïden, waartoe ook α-caroteen en γ-caroteen gerekend worden. Deze beschikken over tenminste één β-ionoonring. De belangrijkste carotenoïden in ons voedsel zijn naast α- en β-caroteen, lypoceen, luteïne, zeaxanthine, β-crypthoxanthine, de laatste voorkomend in maïs.

Carotenoïden worden onder meer uit vetten gevormd. Slechts een enkel dier is in staat autonoom carotenoïde te vormen, onderscheiden in de oranje-rode carotenen met de chemische formule C₄₀H_x en de gele xanthofylen, met de chemische formule C₄₀H_xO_x.

De chemische formule van β- en α-caroteen beide is C₄₀H₅₆. Het β-caroteen-molecule om een voorbeeld te schetsen, bevat twee retinolmoleculen, twee β-ionoonringen, die met de staarten aan elkaar zitten. Wanneer dit molecule gesplitst wordt - door enzymen in ons slijmvlies - ontstaan twee retinolmoleculen C₂₀H₃₀O (vitamine A1). Bij α-caroteen is dat niet het geval, deze bevat slechts één retinolgroep, net als γ-caroteen.

Retinol wordt net als retinal en retinezuur ook wel een apocarotenoïde of korte carotenoïde genoemd omdat ze maar 20 koolstofatomen bevat. Ook crocetine, dat in saffraan voor komt is een voorbeeld van een apocarotenoïde, mt de chemische formule C₂₀H₂₄O₄.

Ieder caroteentype heeft zijn eigen omzettingseigenschappen; β-caroteen bijvoorbeeld wordt twee maal zo snel in vitamine A omgezet als α- en γ-caroteen. Andere carotenen, zoals luteïne (raapsteeltjes), ζ-caroteen en lycopeen worden in ons lichaam in het geheel niet in vitamine-A omgezet, omdat ze geen retinolmolecules bevatten.

Bij de mens en veel andere zoogdieren vindt de afbraak van retinol plaats in de lever, de nieren, de longen en het vet. De reserves worden in het vet opgeslagen, dat daardoor gelige kleur krijgt. Bij de geboorte beschikken jonge zoogdieren, ook baby's, over een zeer bescheiden reserve. Om die reden worden babys en kalveren kort na de geboorte colostrum (biest) gegeven, dat veel vitamine A bevat.

Bij de afbraak wordt retinol (vitamine A) gevormd en retinezuur. Wanneer vitamine A als reserve in vet is opgeslagen, krijgt het vet een gelige kleur.

Bèta-caroteen worden gebruikt als voedingssupplement onder het Europese nummer E 160. Het wordt onder meer aan kippenvoer toegevoegd om eidooiers een donkerder kleur te geven.

Lycopeen.

Bronnen van carotenoïden

Carotenen zijn pigmenten, en komen onder andere voor in bladgroenten en kool, in gele of oranje groenten en vruchten. Rijk aan pro-vitamine A carotenen zijn :.

 

#historie 

 

#terpenen  #tetraterpenen 

In de loop van de negentiende eeuw werd de ontdekking van Wackenroder vervolgd, onder meer door August Husemann. Pas in 1907 werd de empirische formule van β-caroteen vastgesteld door Willstatter en Mieg. De structuur werd in 1930-31 opgehelderd door Paul Karrer. Dit was tevens de eerste keer dat de structuur van een vitamine of provitamine werd vastgesteld. Hij ontving voor dit baanbrekende werk in 1937 de Nobelprijs voor scheikunde.

Harry Steenbock en Morton suggereerden aan het begin van de twintigste eeuw onafhankelijk van elkaar dat β-caroteen de biologische voorloper van vitamine A zou kunnen zijn. Dit idee werd door anderen betwist. In de jaren 1930 toonde Thomas Moore de in vivo vorming van vitamine A uit β-caroteen aan. De eerste totale syntheses van bètacaroteen werden in 1950 uitgevoerd. Roche begon het in 1954 commercieel te produceren.

Jim Olson en DeWitt Goodman toonden, opnieuw onafhankelijk van elkaar, in 1965 de vorming van retinal - de aldehydevorm van vitamine A uit β-caroteen - aan in celvrije extracten van lever en darm.

In de jaren 1970-80 werden verschillende studies uitgevoerd om de geschiktheid voor gebruik in voeding en de werking in het lichaam vast te stellen.

 

#inleiding 

slotregel