Wanneer de carbonylgroep zich aan het einde van de keten bevindt, noemt men de groep een aldehyde. In het geval van een keton bevindt de carbonylgroep zich in de keten, op een secundaire C. Koolhydraten hebben in principe altijd een aldehyde- of een ketongroep. Qua naamgeving herken je een keton aan de uitgang -on, en een aldehyde aan de uitgang -al. Het eerste deel van de naam, stamnaam genoemd, vormt met de uitgang -aan de naam van de verzadigde koolwaterstof of alkaan. De eenvoudigste alkaan is methaan, met de chemische formule CH₄. De stamnaam meth- geeft aan dat een keten één koolstof-atoom bevat.

Een dubbelgebonden zuurstofatoom op een koolstofatoom is een carbonylgroep. Zit de carbonyl aan het einde van de keten, dan is het een aldehyde. Op het koolstof zit dan nog een waterstofatoom. De groep is nog oxideerbaar. Zit de carbonyl in de keten, dus op een secundaire C, dan is het een keton.

De eenvoudigste organische verbinding met een ketongroep is dimethylketon (DMK) of aceton, C₃H₆O of CH₃-CO-CH₃. Aceton is onder meer bekend als oplosmiddel en als de ademgeur bij een sterk ontregelde diabetes. Bij een teveel aan glucose en een tekort aan insuline kan de glucose in het bloed niet in brandstof worden omgezet. Die insuline is essentieel, want deze is nodig om glucose als energiebron te kunnen gebruiken. Bij gebrek daaraan doet het lichaam een beroep op de opgeslagen vetten. Bij de verbranding daarvan ontstaan ketolichamen, afvalstoffen, waaronder acetoacetaat, dat instabiel is en spontaan koolstofdioxide kan afsplitsen, waardoor aceton ontstaat. Hierdoor verzuurt het bloed, een levensgevaarlijk verschijnsel dat keto-acidose wordt genoemd. Wanneer het op treedt ruikt de adem zoetig, naar aceton. Wat kan dat betekenen? Zie gezondheidsaspecten

Een andere bekende keton is rotundon, de smaak van peper.

 

#gezondheidsaspecten

slotregel

De concentratie ketolichamen in menselijk bloedplasma is normaliter minder dan 0,4-0,5 mmol/l. In hypoglykemische toestand - mensen die diabetes hebben, kennen dat als de 'hypo' - gaat het lichaam over tot de productie van ketonen. Ook tijdens het vasten en bij het uitoefenen van duursport kun je zo'n lage bloedsuikerwaarde krijgen, en dus relatief hoge concentratie ketolichamen in het bloedplasma.

Je kunt deze toestand herkennen aan de acetongeur in adem en/of urine. De reden daarvoor is de vorming van acetoacetaat vanuit acetyl-CoA. Acetoacetaat is de onstabiele vorm van ketolichamen, die spontaan koolstofdioxide kan afsplitsen (decarboxyleren). Daarbij vormt zich aceton, een stof die je lichaam niet kan gebruiken en af scheidt, via de adem of de urine.

Er zijn 3 soorten 'keto(n)lichamen': acetoacetaat, bèta-hydroxybutyraat, en aceton. Zij brengen de in de lever geproduceerde energie naar de rest van het lichaam. Ketolichamen hebben een laag moleculair gewicht en worden onder andere door de hersenen gebruikt als brandstof in het geval van hypoglykemie. Chemisch gezien zijn datt vooral acetoacetaat en aceton, en hoewel zelf geen keton, het via reductie uit acetoacetaat ontstane D-β-hydroxyboterzuur.

Wanneer je relatief veel ketolichamen in je bloed of urine aan treft, is dat een aanwijzing dat dat je lichaam voor zijn energie-behoefte vetten aan het verbranden is in plaats van glucose te gebruiken. Het betekent dat je lichaam overgeschakeld is op zijn reserve-energiebron. Het is normaal (en veilig) om een beperkte hoeveelheid ketonen in je bloed te hebben, want het is normaal dat je lichaam zijn reserve-energiebron - vetten - aan wendt als er niet genoeg bruikbare glucose is. Maar te veel ketonen kunnen je bloed zuur en giftig maken. Dit wordt ketoacidose genoemd. Als je diabetes hebt, kunnen te veel ketonen diabetesgerelateerde ketoacidose (DKA) veroorzaken. Zonder behandeling is DKA levensbedreigend.

 

#rotundon