De belangrijkste functie van stigmasterol is de structuur en fysiologie van celmembranen in planten in stand te houden. Het wordt gevonden in plantaardige vetten of oliën die worden geassocieerd met verschillende groenten, peulvruchten, noten, en zaden, zoals sojabonen en raapzaad, en in verschillende kruiden. Stigmasterol is ook een bestanddeel van ongepasteuriseerde melk.

Stigmasterol is een 4-desmethyl-sterol net als campesterol en sitosterol en hun respectievelijke stanolen. In plantaardige oliën komen 4-desmethyl-sterolen het vaakst voor, meer dan 50% daarvan is β-sitosterol. Een typisch fytosterolmengsel bevat 70% sitosterol, 20% stigmasterol en 5% campesterol, anders gezegd meer dan 70% 24-ethyl-sterolen en minder dan 30% 24-methyl-sterolen.

Stigmastereol, sitosterol en campesterol zijn representatief voor fytosterolen. Ze komen voor in de celmembranen van bepaalde granen, noten en peulvruchten, en in de daarvan gemaakte ongeraffineerde plantaardige oliën. Alle drie bezitten het kernskelet van cholesterol, maar hebben een andere zijketen. Qua structuur lijkt stigmasterol op sitosterol, maar verschilt ervan door een dubbele binding op positie C22, geïntroduceerd door het sterol C22 desaturase. Sitosterol en stigmasterol zijn beide op C24 voorzien van een ethylgroep.

Planten reageren op externe prikkels door onder meer door de verhouding tussen de hoeveelheden stigmasterol en sitosterol aan te passen. Dit mechanisme past de plant ook toe gedurende de ontwikkelingsstadia van een plant. Tijdens het ontkiemen van zaad en de rijping van vruchten (zoals bij de tomaat) kan het stigmasterolgehalte sterk toenemen. Zaailingen van de mungboon bevatten meer stigmasterol dan sitosterol, en zaailingen van maïs meer stigmasterol dan de wortels en de scheuten.

De plant reageert op externe prikkels door de verhoudingen tussen vrije sterolen aan te passen en zo adequaat te reageren op die prikkels. Zo neemt het gehalte stigmasterol toe in wortels van tarwe (Triticum aestivum) die aan zout worden blootgesteld. Een zelfde verschijnsel is te zien bij onderstammen van de citron (Citrus medica) die aan zout worden blootgesteld.

Stigmasterol werd voor het eerst geïsoleerd uit het olieachtige fytosterolmengsel van de giftige calabarboon door Adolf Windaus en A. Hauth in 1906. De naam is een combinatie van de woorden campe - afgeleid van de botanische naam van de calabarboon Physostigma venenosum - en stereos ('vast'), voorzien van de uitgang -ol, zoals iedere alcohol. De chemische formule is C₂₉H₄₈O. Het smeltpunt van campesterol bedraagt 157-158°.

Hoewel stigmasterol qua structuur analoog is aan cholesterol, wordt het niet of nauwelijks door het menselijke lichaam opgenomen. Het is een voorloper van diverse hormonen, en zorgt voor verlaging van het totale LDL-cholesterolgehalte in het bloed, doordat het een remmende werking heeft op de opname van cholesterol in de darm.

Stigmasterol is een voorloper voor de synthese van steroïde hormonen zoals testosteron en oestrogeen.

 

#fytosterolen  #sterolen