top
Sitosterol
Fytosterol
Sitosterol
Fytosterolen
Sitosterol molecule ©2011

Sitosterol

Sitosterol, eigenlijk β-sitosterol, is de meest voor komende fytosterol.

Sitosterol is een 4-desmethyl-sterol, net als campesterol en stigmasterol en hun respectievelijke stanolen. De chemische formule is C29H50O. In plantaardige oliën komen 4-desmethyl-sterolen het vaakst voor, meer dan 50% daarvan is β-sitosterol. Een typisch fytosterolmengsel bevat 70% sitosterol, 20% stigmasterol en 5% campesterol.

Deze drie sterolen zijn representatief voor fytosterolen. Ze komen voor in de celmembranen van bepaalde granen, noten en peulvruchten, en in de daarvan gemaakte ongeraffineerde plantaardige oliën. Alle drie bezitten het kernskelet van cholesterol, maar hebben een andere zijketen. Sitosterol is net als stigmasterol op C24 voorzien van een ethylgroep.

β-Sitosterol komt voor in plantaardige olie en in alle delen van planten, met stip in de olie van het zaad van de Opuntia ficus-indica, de cactusvijg (68 gewichtsprocent). Daarnaast:

  1. Sesamolie (Sesamum indicum): 33,9%,
  2. Kavawortel (Piper methysticum), tot 16,6%
  3. Rijstzemelen 1,7%,
  4. Cherimoyazaad (Annona cherimola): 1,0 - 1,4%,
  5. Chinese duindoornbloemen (Lycium chinense): 1%,
  6. Veldbonenzaad (Vicia faba): 0,1 - 0,4%,
  7. Sesamzaad (Sesamum indicum): 0,4%,
  8. Zonnebloempitten (Helianthus annuus): 0,35%,
  9. Tamarindeboomvrucht (Tamarindus indica): tot 0,33%,
  10. Nigella (Nigella sativa): 0,32%,
  11. Salieblad (Salvia officinalis): 0,25% ,
  12. Kruidnagel (Syzygium aromaticum): tot 0,24% ,
  13. Theebladeren (Camellia sinensis): 0,22% ,
  14. Boekweitzaad (Fagopyrum esculentum ): 0,19%,
  15. Basilicumblad (Ocimum basilicum): 0,09 - 0,17%,
  16. Duindoornzaad (Hippophae rhamnoides): 0,06 - 0,09%,
  17. Sojaboon - zaad (Glycine max): 0,09%,
  18. Zoethoutwortel (Glycyrrhiza glabra): 0,05% .

Sitosterol leek voor het eerst geïsoleerd te zijn uit tarwekiemolie. Dat gebeurde in 1897 in het Instituut voor Medische Fysiologie in Belgrado, door Richard Burian. Hij noemde het sitosterol - in oud-Grieks betekent σῖτος, sitos 'graan' - naar zijn oorsprong. Echter Burian's sitosterol bleek niet zuiver te zijn, maar een mengsel van vijf componenten (α-sitosterol, β-sitosterol, γ-sitosterol, stigmasterol en sitostanol). Anderson, die tot die constatering kwam, was de eerste die - in 1926 - zuiver β-sitosterol isoleerde, uit maïskiemolie en tarwekiemolie. Later onderzoek wees uit dat de α-sitosterol die hij eveneens isoleerde eveneens een mengsel was.

slotregel

Bronvermelding update mei 2022

Beta sitosterol | Wikipedia (DE) Sterols and their Conjugates from Plants and Lower Organisms | The lipid-web
slotregel