top
Bisaboleen
Sesquiterpeen
Bisaboleen
 
Piper cubeba - cubebpeper

Bisaboleen

Bisaboleen is een monocyclische sesquiterpeen dat ondser andere aanwezig is peperplanten (Piperaceae) en oregano.

Bisaboleen is aanwezig in de etherische oliën van planten zoals cubebpeper, assam peper, ashantipeper, lavendel, cannabis en oregano. Het komt daarin maar in relatief kleine hoeveelheden voor, waardoor het economisch niet interessant is, het daaruit te winnen. In plaats daarvan wordt met het gist Yarrowia lipolytica respectievelijk α-bisaboleen, β-bisaboleen en γ-bisaboleen geproduceerd.

De chemische formule is C15H24. Het heeft een fruitig en warm, zoet-kruidig balsamico-aroma. Het heeft drie structurele isomeren, namelijk α-bisabool, β-bisabool en γ-bisabool, en elke isomeer heeft duidelijk verschillende eigenschappen en toepassingen; β-isabool, dat als levensmiddelenaroma wordt gebruikt en ook wel cyclohexeen wordt genoemd, heeft bijvoorbeeld een aroma dat lijkt op dat van sesamolie.

slotregel

Bronvermelding update september 2024

High-efficiency production of bisabolene from waste cooking oil by metabolically engineered Yarrowia lipolytica. | Zhao Y, Zhu K, Li J, Zhao Y, Li S, Zhang C, Xiao D, Yu A. Microb Biotechnol. 2021 Nov;14(6):2497-2513. doi: 10.1111/1751-7915.13768. Epub 2021 Feb 19. PMID: 33605546; PMCID: PMC8601197. CHEBI:49235 - bisabolene | ChEBI - database Zingibereen | Wikipedia (EN) ar-Curcumene | National institute of standards and technology NIST 2016
slotregel