dennenaalden
Terpeen
Lipide
TERPEEN
INDELING TERPENEN
dennenaalden
DENNENAALDEN | PINEEN, BICYCLISCH MONOTERPEEN

TERPEEN

Een terpeen is een organische verbinding die door planten wordt aangemaakt als secundaire plantenstof (metaboliet), dat wil zeggen een stof die geen functie in de primaire stofwisseling vervult.

 Terpenen behoren tot de bio-actieve stoffen. Bio-actieve stoffen zijn secundaire metabolieten - niet essentieel zijn voor de primaire stofwisseling van een organisme - met farmacologische of toxicologische effecten voor mens en/of dier.

Terpenen worden gerangschikt onder de lipiden, niet- of grotendeels niet in water oplosbare vetachtige stoffen en vetten. Een ondergroep van de terpenen zijn de terpenoïden. Het verschil: terpenen zijn opgebouwd uit zuivere koolwaterstoffen, terpenoïden uit functionele groepen, zoals alkyl- en arylgroepen.

Er bestaan meer dan 8.000 terpenen en meer dan 30.000 verwante terpenoïden. Terpenen kunnen verschillende andere belangrijke functies hebben, deel uit maken van het verdedigingsmechanisme van de plant, maar ook het omgekeerde, als kleur- of geurstof bijvoorbeeld om insecten aan te trekken. Etherische olie bestaat uit terpenen (monoterpenen, sesquiterpenen of diterpenen) of afgeleiden daarvan.

Terpenen zijn slechts oplosbaar in water. In chemisch opzicht zijn terpenen terug te voeren op isopreen, met de bruto-formule C5H8, een licht ontvlambare, kleurloze vloeistof, die zelf niet tot de terpenen wordt gerekend. Veel planten produceren isopreen, dat met methaan tot de meest uitgescheiden stoffen hoort. Isopreen is licht giftig voor de mens.

De basis-formule voor een terpeen is (C5H8)n. De letter 'n' geeft het aantal isopreen-eenheden aan waaruit de terpeen is opgebouwd, de isopreen-regel. Naar hun chemische opbouw worden de terpenen onderscheiden in:

  • hemiterpenen n=1
  • monoterpenen n=2
  • sesquiterpenen n=3
  • diterpenen n=4
  • sesterterpenen n=5
  • triterpenen n=6
  • tetraterpenen n=8, en
  • polyterpenen

Terpenen maken geen deel uit van de primaire stofwisseling van de plant, maar kunnen van groot belang zijn voor de onze.

BRONVERMELDING UPDATE APRIL 2017

The terpenes | J.L. Simonson, The terpenes vol 1 and 2 University press 1947