Sesquiterpeen
Terpeen
SESQUITERPENEN
SESQUITERPENE LACTONEN

SESQUITERPEEN

Een sesquiterpeen is een kleurloze terpeen met 3 isopreen-eenheden, en de basisformule C15H24. Tot de sesquiterpenen behoren onder meer cubebol (cubebpeper) en turmerol (geelwortel).

Sesqui betekent half zoveel, wat zijn oorsprong vindt in het gegeven dat sesquiterpenen de helft van het aantal koolstofatomen bevatten van monoterpenen. Net als andere terpenen behooren sesquiterpenen tot het secundaire metabolisme van de plant, maken geen deel uit van de primaire stofwisseling.

Er zijn zo'n 5.000 sesquiterpenen bekend, voor komende in hogere planten, maar ook in bepaalde schimmels en ongewervelden. Sesquiterpenen komen vooral voor in de bladeren als de bloeiwijzen van planten. Ze vervullen een dubbel doel voor de plant, doordat ze zowel bedoeld zijn om hun eigen belagers (insecten) af te schrikken als de dieren voor wie deze belagers een prooi zijn, aan te trekken.

Sesquiterpenen behoren daarnaast tot een hele range aan stoffen die planten produceren als verdedingsmechanisme tegen schimmels, bacteriën en virussen in de vorm van alkaloïden, fenolen en terpenoïden. In planten van de composietenfamilie (Asteraceae) zijn de sesquiterpenen het belangrijkste mechanisme in dat opzicht.

Sesquiterpenen hebben een laag moleculair gewicht en behoren tot de semio-chemicalië. Deze zorgen voor de interactie tussen verschillende organismen. Het is bekend dat het signaal dat zij af geven het gedrag en de ontwikkeling van het ontvangende organisme kunnen beïvloeden.

Op onze site worden de volgende sesquiterpenen en afgeleiden daarvan beschreven:

SESQUITERPENE LACTONEN

Naast sesquiterpenen worden sesquiterpene cyclische esters onderscheiden die beschikken over een zogenaamde lactone-lus of lactide.

Deze Sesquiterpene lactonen zijn bijvoorbeeld bepalend voor de smaak van fruit, en al dan niet gefermenteerde zuivel, en worden om die reden wel als smaakstof bij de productie van voeding ingezet.

Sesquiterpene lactonen worden gewoonlijk geassocieerd met bitterheid. In hoeverre het voorkomen van sesquiterpenen ook leidt tot het proeven van die bitterheid is van gewas tot gewas verschillend door verschillen in de samenstelling van de lactonen. De bitterste variant heeft een detectieniveau dat acht maal lager ligt als dat van kinine. Zowel sla (Lactuca sativa), dat als redelijk mild-bitter wordt ervaren, als lof (Chicorium intybus) bevatten veel sesquiterpene lactonen. Lof bevat tevens oxaalzuur, ook een bitter-component.

Andere groenten die sesquiterpene lactonen bevatten zijn andijvie, artisjok, de gingko, kamille en laurier, spinazie, de zonnebloem en steranijs.

Sesquiterpene lactonen zouden een belangrijke rol kunnen vervullen bij de behandeling van vaataandoeningen en kanker, maar niet alle. Anisatine bijvoorbeeld is een giftige sesquiterpeen die geïsoleerd wordt uit de Japanse steranijs.

Sommige mensen zijn overgevoelig voor sesquiterpene lactonen door aanraking. Dat uit zich onder meer in de vorm van contact-eczeem (dermatitus), zelfs rond de mond, bij het eten van rauwe groenten die sesquiterpenen bevatten.

Voorbeelden van sesquiterpene lactonen zijn:

BRONVERMELDING UPDATE APRIL 2017

Sesquiterpene | M. Chadwick e.o. Sesquiterpenoids Lactones: Benefits to Plants and People International journal of molecular science 2013 Jun v 14(6) pp 12780-12805 Sesquiterpene | Wikipedia (EN) Sesquiterpenes | Cyberlipid center Epizingiberene synthase: structure, mechanism and a template for design of bioactive chemical space underpinning insect olfaction | R.A. Allemann e.o. Cardiff university